Pubchem Database

Banco de Dados PubChem

Visão Geral

PubChem é o maior banco de dados químico gratuito do mundo com 110M+ compostos e 270M+ bioatividades. Consulte estruturas químicas por nome, CID ou SMILES, recupere propriedades moleculares, execute buscas de similaridade e subestrutura, acesse dados de bioatividade usando API PUG-REST e PubChemPy.

Quando Usar Esta Skill

Esta skill deve ser usada quando:

• Buscar compostos químicos por nome, estrutura (SMILES/InChI) ou fórmula molecular
• Recuperar propriedades moleculares (MW, LogP, TPSA, descritores de ligações de hidrogênio)
• Executar buscas de similaridade para encontrar compostos estruturalmente relacionados
• Conduzir buscas de subestrutura para motivos químicos específicos
• Acessar dados de bioatividade de ensaios de triagem
• Converter entre formatos de identificador químico (CID, SMILES, InChI)
• Processar em lote múltiplos compostos para triagem de similaridade com fármacos ou análise de propriedades

Capacidades Principais

1. Busca de Estrutura Química

Busque compostos usando múltiplos tipos de identificadores:

Por Nome Químico:

import pubchempy as pcp
compounds = pcp.get_compounds('aspirin', 'name')
compound = compounds[0]

Por CID (ID de Composto):

compound = pcp.Compound.from_cid(2244)  # Aspirin

Por SMILES:

compound = pcp.get_compounds('CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O', 'smiles')[0]

Por InChI:

compound = pcp.get_compounds('InChI=1S/C9H8O4/...', 'inchi')[0]

Por Fórmula Molecular:

compounds = pcp.get_compounds('C9H8O4', 'formula')
# Retorna todos os compostos correspondentes a esta fórmula

2. Recuperação de Propriedades

Recupere propriedades moleculares para compostos usando abordagens de alto ou baixo nível:

Usando PubChemPy (Recomendado):

import pubchempy as pcp

# Obtenha objeto composto com todas as propriedades
compound = pcp.get_compounds('caffeine', 'name')[0]

# Acesse propriedades individuais
molecular_formula = compound.molecular_formula
molecular_weight = compound.molecular_weight
iupac_name = compound.iupac_name
smiles = compound.canonical_smiles
inchi = compound.inchi
xlogp = compound.xlogp  # Coeficiente de partição
tpsa = compound.tpsa    # Área de superfície polar topológica

Obter Propriedades Específicas:

# Solicitar apenas propriedades específicas
properties = pcp.get_properties(
    ['MolecularFormula', 'MolecularWeight', 'CanonicalSMILES', 'XLogP'],
    'aspirin',
    'name'
)
# Retorna lista de dicionários

Recuperação em Lote de Propriedades:

import pandas as pd

compound_names = ['aspirin', 'ibuprofen', 'paracetamol']
all_properties = []

for name in compound_names:
    props = pcp.get_properties(
        ['MolecularFormula', 'MolecularWeight', 'XLogP'],
        name,
        'name'
    )
    all_properties.extend(props)

df = pd.DataFrame(all_properties)

Propriedades Disponíveis: MolecularFormula, MolecularWeight, CanonicalSMILES, IsomericSMILES, InChI, InChIKey, IUPACName, XLogP, TPSA, HBondDonorCount, HBondAcceptorCount, RotatableBondCount, Complexity, Charge, e muitas mais (veja references/api_reference.md para lista completa).

3. Busca de Similaridade

Encontre compostos estruturalmente similares usando similaridade Tanimoto:

import pubchempy as pcp

# Comece com um composto de consulta
query_compound = pcp.get_compounds('gefitinib', 'name')[0]
query_smiles = query_compound.canonical_smiles

# Execute busca de similaridade
similar_compounds = pcp.get_compounds(
    query_smiles,
    'smiles',
    searchtype='similarity',
    Threshold=85,  # Limite de similaridade (0-100)
    MaxRecords=50
)

# Processe resultados
for compound in similar_compounds[:10]:
    print(f"CID {compound.cid}: {compound.iupac_name}")
    print(f"  MW: {compound.molecular_weight}")

Nota: Buscas de similaridade são assíncronas para consultas grandes e podem levar 15-30 segundos para serem concluídas. PubChemPy lida com o padrão assíncrono automaticamente.

4. Busca de Subestrutura

Encontre compostos contendo um motivo estrutural específico:

import pubchempy as pcp

# Busque compostos contendo anel de piridina
pyridine_smiles = 'c1ccncc1'

matches = pcp.get_compounds(
    pyridine_smiles,
    'smiles',
    searchtype='substructure',
    MaxRecords=100
)

print(f"Encontrados {len(matches)} compostos contendo piridina")

Subestruturas Comuns:

• Anel de benzeno: c1ccccc1
• Piridina: c1ccncc1
• Fenol: c1ccc(O)cc1
• Ácido carboxílico: C(=O)O

5. Conversão de Formato

Converta entre diferentes formatos de estrutura química:

import pubchempy as pcp

compound = pcp.get_compounds('aspirin', 'name')[0]

# Converta para diferentes formatos
smiles = compound.canonical_smiles
inchi = compound.inchi
inchikey = compound.inchikey
cid = compound.cid

# Baixe arquivos de estrutura
pcp.download('SDF', 'aspirin', 'name', 'aspirin.sdf', overwrite=True)
pcp.download('JSON', '2244', 'cid', 'aspirin.json', overwrite=True)

6. Visualização de Estrutura

Gere imagens de estrutura 2D:

import pubchempy as pcp

# Baixe estrutura do composto como PNG
pcp.download('PNG', 'caffeine', 'name', 'caffeine.png', overwrite=True)

# Usando URL direto (via requests)
import requests

cid = 2244  # Aspirin
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/PNG?image_size=large"
response = requests.get(url)

with open('structure.png', 'wb') as f:
    f.write(response.content)

7. Recuperação de Sinônimos

Obtenha todos os nomes conhecidos e sinônimos para um composto:

import pubchempy as pcp

synonyms_data = pcp.get_synonyms('aspirin', 'name')

if synonyms_data:
    cid = synonyms_data[0]['CID']
    synonyms = synonyms_data[0]['Synonym']

    print(f"CID {cid} tem {len(synonyms)} sinônimos:")
    for syn in synonyms[:10]:  # Primeiros 10
        print(f"  - {syn}")

8. Acesso a Dados de Bioatividade

Recupere dados de atividade biológica de ensaios:

import requests
import json

# Obtenha resumo de bioensaio para um composto
cid = 2244  # Aspirin
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/assaysummary/JSON"

response = requests.get(url)
if response.status_code == 200:
    data = response.json()
    # Processe informações de bioensaio
    table = data.get('Table', {})
    rows = table.get('Row', [])
    print(f"Encontrados {len(rows)} registros de bioensaio")

Para consultas de bioatividade mais complexas, use o script auxiliar scripts/bioactivity_query.py que fornece:

• Resumos de bioensaio com filtragem de resultado de atividade
• Identificação de alvo de ensaio
• Busca de compostos por alvo biológico
• Listas de compostos ativos para ensaios específicos

9. Anotações Abrangentes de Composto

Acesse informações detalhadas de composto através de PUG-View:

import requests

cid = 2244
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/{cid}/JSON"

response = requests.get(url)
if response.status_code == 200:
    annotations = response.json()
    # Contém dados extensivos incluindo:
    # - Propriedades Químicas e Físicas
    # - Informações de Medicamento e Medicação
    # - Farmacologia e Bioquímica
    # - Segurança e Perigos
    # - Toxicidade
    # - Referências de literatura
    # - Patentes

Obter Seção Específica:

# Obtenha apenas informações de medicamento
url = f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug_view/data/compound/{cid}/JSON?heading=Drug and Medication Information"

Requisitos de Instalação

Instale PubChemPy para acesso baseado em Python:

uv pip install pubchempy

Para acesso direto de API e consultas de bioatividade:

uv pip install requests

Opcional para análise de dados:

uv pip install pandas

Scripts Auxiliares

Esta skill inclui scripts Python para tarefas comuns do PubChem:

scripts/compound_search.py

Fornece funções utilitárias para buscar e recuperar informações de compostos:

Funções-Chave:

• search_by_name(name, max_results=10): Busque compostos por nome
• search_by_smiles(smiles): Busque por string SMILES
• get_compound_by_cid(cid): Recupere composto por CID
• get_compound_properties(identifier, namespace, properties): Obtenha propriedades específicas
• similarity_search(smiles, threshold, max_records): Execute busca de similaridade
• substructure_search(smiles, max_records): Execute busca de subestrutura
• get_synonyms(identifier, namespace): Obtenha todos os sinônimos
• batch_search(identifiers, namespace, properties): Busca em lote de múltiplos compostos
• download_structure(identifier, namespace, format, filename): Baixe estruturas
• print_compound_info(compound): Imprima informações formatadas de composto

Uso:

from scripts.compound_search import search_by_name, get_compound_properties

# Busque um composto
compounds = search_by_name('ibuprofen')

# Obtenha propriedades específicas
props = get_compound_properties('aspirin', 'name', ['MolecularWeight', 'XLogP'])

scripts/bioactivity_query.py

Fornece funções para recuperação de dados de atividade biológica:

Funções-Chave:

• get_bioassay_summary(cid): Obtenha resumo de bioensaio para composto
• get_compound_bioactivities(cid, activity_outcome): Obtenha bioatividades filtradas
• get_assay_description(aid): Obtenha informações detalhadas de ensaio
• get_assay_targets(aid): Obtenha alvos biológicos para ensaio
• search_assays_by_target(target_name, max_results): Encontre ensaios por alvo
• get_active_compounds_in_assay(aid, max_results): Obtenha compostos ativos
• get_compound_annotations(cid, section): Obtenha anotações de PUG-View
• summarize_bioactivities(cid): Gere estatísticas de resumo de bioatividade
• find_compounds_by_bioactivity(target, threshold, max_compounds): Encontre compostos por alvo

Uso:

from scripts.bioactivity_query import get_bioassay_summary, summarize_bioactivities

# Obtenha resumo de bioatividade
summary = summarize_bioactivities(2244)  # Aspirin
print(f"Total de ensaios: {summary['total_assays']}")
print(f"Ativos: {summary['active']}, Inativos: {summary['inactive']}")

Limites de Taxa de API e Melhores Práticas

Limites de Taxa:

• Máximo 5 requisições por segundo
• Máximo 400 requisições por minuto
• Máximo 300 segundos de tempo de execução por minuto

Melhores Práticas:

1. Use CIDs para consultas repetidas: CIDs são mais eficientes que nomes ou estruturas
2. Cache de resultados localmente: Armazene dados acessados frequentemente
3. Batch de requisições: Combine múltiplas consultas quando possível
4. Implemente atrasos: Adicione atrasos de 0,2-0,3 segundo entre requisições
5. Trate erros graciosamente: Verifique erros HTTP e dados ausentes
6. Use PubChemPy: Abstração de nível superior lida com muitos casos extremos
7. Aproveite padrão assíncrono: Para buscas grandes de similaridade/subestrutura
8. Especifique MaxRecords: Limite resultados para evitar timeouts

Tratamento de Erros:

from pubchempy import BadRequestError, NotFoundError, TimeoutError

try:
    compound = pcp.get_compounds('query', 'name')[0]
except NotFoundError:
    print("Composto não encontrado")
except BadRequestError:
    print("Formato de requisição inválido")
except TimeoutError:
    print("Requisição expirou - tente reduzir escopo")
except IndexError:
    print("Nenhum resultado retornado")

Workflows Comuns

Workflow 1: Pipeline de Conversão de Identificador Químico

Converta entre diferentes identificadores químicos:

import pubchempy as pcp

# Comece com qualquer tipo de identificador
compound = pcp.get_compounds('caffeine', 'name')[0]

# Extraia todos os formatos de identificador
identifiers = {
    'CID': compound.cid,
    'Name': compound.iupac_name,
    'SMILES': compound.canonical_smiles,
    'InChI': compound.inchi,
    'InChIKey': compound.inchikey,
    'Formula': compound.molecular_formula
}

Workflow 2: Triagem de Propriedade Similar a Fármaco

Triagem de compostos usando Regra dos Cinco de Lipinski:

import pubchempy as pcp

def check_drug_likeness(compound_name):
    compound = pcp.get_compounds(compound_name, 'name')[0]

    # Regra dos Cinco de Lipinski
    rules = {
        'MW <= 500': compound.molecular_weight <= 500,
        'LogP <= 5': compound.xlogp <= 5 if compound.xlogp else None,
        'HBD <= 5': compound.h_bond_donor_count <= 5,
        'HBA <= 10': compound.h_bond_acceptor_count <= 10
    }

    violations = sum(1 for v in rules.values() if v is False)
    return rules, violations

rules, violations = check_drug_likeness('aspirin')
print(f"Violações de Lipinski: {violations}")

Workflow 3: Encontrando Candidatos de Fármaco Similares

Identifique compostos estruturalmente similares a um fármaco conhecido:

import pubchempy as pcp

# Comece com fármaco conhecido
reference_drug = pcp.get_compounds('imatinib', 'name')[0]
reference_smiles = reference_drug.canonical_smiles

# Encontre compostos similares
similar = pcp.get_compounds(
    reference_smiles,
    'smiles',
    searchtype='similarity',
    Threshold=85,
    MaxRecords=20
)

# Filtre por propriedades similares a fármacos
candidates = []
for comp in similar:
    if comp.molecular_weight and 200 <= comp.molecular_weight <= 600:
        if comp.xlogp and -1 <= comp.xlogp <= 5:
            candidates.append(comp)

print(f"Encontrados {len(candidates)} candidatos similares a fármacos")

Workflow 4: Comparação em Lote de Propriedade de Composto

Compare propriedades entre múltiplos compostos:

import pubchempy as pcp
import pandas as pd

compound_list = ['aspirin', 'ibuprofen', 'naproxen', 'celecoxib']

properties_list = []
for name in compound_list:
    try:
        compound = pcp.get_compounds(name, 'name')[0]
        properties_list.append({
            'Name': name,
            'CID': compound.cid,
            'Formula': compound.molecular_formula,
            'MW': compound.molecular_weight,
            'LogP': compound.xlogp,
            'TPSA': compound.tpsa,
            'HBD': compound.h_bond_donor_count,
            'HBA': compound.h_bond_acceptor_count
        })
    except Exception as e:
        print(f"Erro ao processar {name}: {e}")

df = pd.DataFrame(properties_list)
print(df.to_string(index=False))

Workflow 5: Triagem Virtual Baseada em Subestrutura

Triagem de compostos contendo farmaçóforos específicos:

import pubchempy as pcp

# Defina farmaçóforo (ex: grupo sulfonamida)
pharmacophore_smiles = 'S(=O)(=O)N'

# Busque compostos contendo essa subestrutura
hits = pcp.get_compounds(
    pharmacophore_smiles,
    'smiles',
    searchtype='substructure',
    MaxRecords=100
)

# Filtre ainda mais por propriedades
filtered_hits = [
    comp for comp in hits
    if comp.molecular_weight and comp.molecular_weight < 500
]

print(f"Encontrados {len(filtered_hits)} compostos com subestrutura desejada")

Documentação de Referência

Para documentação detalhada de API, incluindo listas completas de propriedades, padrões de URL, opções de consulta avançada e mais exemplos, consulte references/api_reference.md. Esta referência abrangente inclui:

• Documentação completa de endpoint da API PUG-REST
• Lista completa de propriedades moleculares disponíveis
• Padrões de tratamento de requisição assíncrona
• Referência da API PubChemPy
• API PUG-View para anotações
• Workflows comuns e casos de uso
• Links para documentação oficial do PubChem

Troubleshooting

Composto Não Encontrado:

• Tente nomes alternativos ou sinônimos
• Use CID se conhecido
• Verifique ortografia e formato de nome químico

Erros de Timeout:

• Reduza parâmetro MaxRecords
• Adicione atrasos entre requisições
• Use CIDs em vez de nomes para consultas mais rápidas

Valores de Propriedade Vazios:

• Nem todas as propriedades estão disponíveis para todos os compostos
• Verifique se propriedade existe antes de acessar: if compound.xlogp:
• Algumas propriedades só disponíveis para certos tipos de compostos

Taxa Limite Excedida:

• Implemente atrasos (0,2-0,3 segundos) entre requisições
• Use operações em lote quando possível
• Considere fazer cache de resultados localmente

Busca de Similaridade/Subestrutura Trava:

• Estas são operações assíncronas que podem levar 15-30 segundos
• PubChemPy lida com polling automaticamente
• Reduza MaxRecords se expirar timeout

Recursos Adicionais

• PubChem Home: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
• Documentação PUG-REST: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/docs/pug-rest
• Tutorial PUG-REST: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/docs/pug-rest-tutorial
• Documentação PubChemPy: https://pubchempy.readthedocs.io/
• GitHub PubChemPy: https://github.com/mcs07/PubChemPy