findscripter 何时使用
需要用 datamol（RDKit 的轻量 Pythonic 封装，带合理默认、内置并行与 fsspec 云存储）跑标准药物发现化学信息学流程时使用。所有分子对象都是原生 rdkit.Chem.Mol，与 RDKit 完全互通。典型场景：
- 从 SMILES / SDF / CSV / Excel 解析、校验并标准化分子结构。
- 计算描述符与指纹，做 ML 特征化或类药性（Lipinski）筛选。
- 化合物库相似性检索、多样性/中心点选择。
- 按结构相似度做 Butina 聚类。
- Murcko 骨架分析与基于骨架的 train/test 划分（避免数据泄漏）。
- BRICS / RECAP / MMPA 分子切片，做片段化设计。
- 3D 构象生成、构象聚类与 SASA。
- 分子网格绘图（对齐、高亮、图例）。
不该用本条的情形：
- 自定义指纹定义、底层原子/键操作、子结构查询优化、反应大规模枚举、高级立体化学 —— 直接用
cheminformatics-toolkit（RDKit）。 - 蛋白-配体对接、分子动力学 —— 用 AutoDock Vina、OpenMM 等。
- 训练分子性质预测/图神经网络等深度学习模型 —— 用
deepchem-drug-discovery。 - 快速基因查询 —— 用 gget 类工具。
步骤
- 装环境：
uv pip install datamol；按需openpyxl（Excel 渲染）、Pillow cairosvg（绘图）、s3fs/gcsfs/adlfs（云 I/O）。 - 解析并判 None：
dm.to_mol(smiles)无效返回None，批处理前必须过滤，否则崩溃。 - 标准化（外部数据必做）：
dm.standardize_mol(m, disconnect_metals=True, normalize=True, reionize=True)；同一分子的不同 SMILES 写法会产生不同指纹，务必先归一。 - 选能力分支：描述符 / 指纹相似度 / 聚类多样性 / 骨架切片 / 构象 / 绘图。
- 批量用并行：批操作传
n_jobs=-1, progress=True（支持read_sdf、batch_compute_many_descriptors、cluster_mols、pdist、cdist、conformers.sasa）。 - 注意规模：
dm.cluster_mols（Butina）建全距离矩阵，仅适合 ≤~1000 个分子；更大库用dm.pick_diverse()。 - 输出：写 SDF/SMI/XLSX 或用
dm.viz.to_image出图。
示例
import datamol as dm
import numpy as np
# 解析 + 标准化 + 转换
mol = dm.to_mol("CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O") # 阿司匹林
mol = dm.standardize_mol(mol, disconnect_metals=True, normalize=True, reionize=True)
print(dm.to_smiles(mol), dm.to_inchikey(mol)) # 规范 SMILES / InChIKey
# 描述符（单分子 dict） + 批量（并行 DataFrame）
desc = dm.descriptors.compute_many_descriptors(mol) # {'mw':..,'logp':..,'tpsa':..,'hbd':..,'hba':..}
desc_df = dm.descriptors.batch_compute_many_descriptors(mols, n_jobs=-1, progress=True)
# 类药性过滤（Lipinski Rule of Five）
druglike = (desc_df['mw']<=500)&(desc_df['logp']<=5)&(desc_df['hbd']<=5)&(desc_df['hba']<=10)
# 指纹 + 距离（Tanimoto 距离 = 1 - 相似度）
fp = dm.to_fp(mol, fp_type='ecfp', radius=2, n_bits=2048) # radius=2 ≈ ECFP4
dist = dm.cdist(actives, library, n_jobs=-1) # 两集合间距离矩阵
sims = 1 - dist.min(axis=0) # 与任一 active 的最佳相似度
# 聚类（≤~1000）与多样性选择（大库）
clusters = dm.cluster_mols(mols, cutoff=0.2, n_jobs=-1) # Butina
diverse = dm.pick_diverse(mols, npick=100)
# Murcko 骨架 + 基于骨架的 train/test 划分（防泄漏）
scaf_smi = [dm.to_smiles(dm.to_scaffold_murcko(m)) for m in mols]
groups = {}
for m, s in zip(mols, scaf_smi): groups.setdefault(s, []).append(m)
keys = list(groups); cut = int(0.8*len(keys))
train = [m for s in keys[:cut] for m in groups[s]]
test = [m for s in keys[cut:] for m in groups[s]]
# 切片：BRICS / RECAP
brics = dm.fragment.brics(mol) # 带 [1*] 连接点的片段 SMILES 集合
# 3D 构象
mol3d = dm.conformers.generate(mol, n_confs=50, rms_cutoff=0.5,
minimize_energy=True, method='ETKDGv3')
sasa = dm.conformers.sasa(mol3d, n_jobs=-1)
# 网格绘图（对齐 + 图例）
dm.viz.to_image(diverse[:20], align=True,
legends=[dm.to_smiles(m) for m in diverse[:20]],
n_cols=5, mol_size=(300,300), outfile="hits.png")
虚拟筛选骨架：dm.cdist(actives, library) → 1 - dist.min(axis=0) 得相似度 → np.argsort(...)[::-1][:100] 取 top hits → dm.viz.to_image 出图。
注意事项
- 外部分子先标准化：不同 SMILES 写法 → 不同指纹，必须先
standardize_mol，否则相似度/聚类全错。 - 解析后判 None：
dm.to_mol无效返None，先过滤再批处理。 - 聚类规模上限：
cluster_mols建全距离矩阵，>1000 会 MemoryError，改用pick_diverse()。 - ML 用骨架划分：随机划分会把相似结构泄漏进训练/测试集，分子性质预测务必用 scaffold split。
- 指纹按场景选：ECFP（Morgan，通用结构相似，默认 radius=2/n_bits=2048）；MACCS（167 位，快、空间小）；atompair（距离敏感）。
- 3D 描述符需先有构象：报「无构象」时先
dm.conformers.generate。 - 常见报错：Murcko 骨架对无环分子返回其自身（需至少一个环系）；
to_xlsx缺图装openpyxl；dm.viz导入失败装Pillow cairosvg；远程文件失败装对应 fsspec 后端。 - 关键参数：
cluster_mols.cutoff=0.2（Tanimoto 距离，0 同 1 异）；conformers.generate.method取ETKDGv3/ETKDGv2/ETKDG；viz.to_image.align=False（按 MCS 对齐）、use_svg=False（输出 SVG/PNG）。
互见
- related：
cheminformatics-toolkit—— datamol 是 RDKit 的封装；需自定义指纹、底层原子键操作、子结构查询优化时下沉到 RDKit。 - related：
deepchem-drug-discovery—— datamol 出特征/做 scaffold split，DeepChem 接力训练分子 ML 模型。 - related：
chembl-bioactivity-database、scientific-database-lookup—— 取活性/化合物数据后用 datamol 处理。 - combines_with：
pubchem-compound-search—— PubChem 检索取 SMILES/SDF → datamol 标准化与分析。 - combines_with：
autodock-vina-docking—— datamol 生成 3D 构象/筛选配体 → Vina 对接。 - combines_with：
cheminformatics-toolkit—— 标准流程用 datamol，高级控制无缝切回 RDKit（同为原生 Mol）。
采编自 jaechang-hits/SciAgent-Skills（CC-BY-4.0），适配重写为中文技能大典条目。